L’un des épisodes les plus marquants de l’histoire du port et de la ville de Mahón s’est déroulé en 1535, sous la monarchie espagnole de Charles V, avec pour protagoniste le célèbre corsaire Barberousse.
En réponse aux attaques de la marine espagnole sur la ville d’Alger, Barberousse, à la tête de 2500 hommes, assiège la ville et, à force de ruse et de fausses promesses, obtient les clés de la ville des mains de ses dirigeants. Il saccage Mahon et s’enfuit avec son butin, emmenant avec lui 800 hommes et femmes jeunes, destinés à être vendus sur les marchés d’esclaves. Suite à cette attaque d’une grande cruauté, on prit la décision de renforcer les défenses de la ville grâce à la forteresse de San Felipe et la reconstruction de la muraille.
A partir du XVIe siècle, Espagnols, Anglais et Français se succédèrent à la tête de l’île, et continuèrent à défendre le port de Mahon, jusqu’à le convertir en une importante base navale, laquelle a été cédée au cours du XIXe siècle à plusieurs flottes étrangères.