Le centre du village de Dorchester

Le monument aux morts de la guerre de Dorchester se trouve au centre de la place du village. On trouvait jadis dans ce secteur le palais de justice, la prison, le bureau des archives local et l'hôtel Windsor. Au cours du XIXe siècle, Dorchester compte de nombreux avocats de premier plan et fortunés, dont certains, comme Edward Barron Chandler, Sir Albert J. Smith, Daniel Hanington et Sir Pierre-Amand Landry, figurent également parmi les principaux politiciens de la province.

Le boom de la construction navale et du transport du bois, entre le milieu et la fin du siècle, fait le bonheur de plusieurs grandes familles de constructeurs de navires, dont les Palmers, Chapmans et Hickmans, profitant également aux marchands, aux propriétaires d’hôtels et aux autres hommes d’affaires de la région. On y trouve alors plusieurs magnifiques maison. Certaines de ces belles demeures rappelent encore de nos jours le rôle important de cette ville de comté à travers le temps.

L'ancien Windsor Hotel est un endroit qui a souvent été prisé par les hommes d’affaires et les hommes politiques en visite dans la région. Cet hôtel majestueux a aussi été connu sous le nom de "City Hotel in the Country".

Ce bâtiment a été incendié et brûlé le mardi 29 juin 1965 dans le but de dissimuler l’évasion d’un prisonnier de la prison du comté de Westmorland, située à proximité. Le lundi suivant, la voûte coupe-feu a été ouverte et les archives du comté ont été récupérées sans qu'il y ait eu de dommage.

La prison du comté de Westmorland, construite à Dorchester autour de 1820, a servi la région jusqu'à la dissolution des comtés, en 1965. À partir de ce moment-là, elle a servi de prison provinciale, ceci jusqu'en 1993.