Vous apercevez le pont qui traverse la rivière Tomifobia pour se rendre aux États-Unis.
Le pont original, qui lie Stanstead et Derby Line au Vermont, est construit en 1902. On peut imaginer la difficulté d’ériger une structure en bois à cet endroit, au-dessus des chutes rugissantes de la rivière Tomifobia. Selon l’historien B.F. Hubbard, ce premier pont est temporaire et doit être fréquemment reconstruit au fil des ans. En 1847, un pont couvert est installé par Peter Paddleford, un entrepreneur du New Hampshire, qui utilise une poutre Pratt avec des arches de chaque côté pour le renforcer. L’ouvrage est fort et les photographies ne montrent que peu de signes d’affaissement lorsqu’on le déclare dangereux en 1913, pour ensuite le dynamiter devant une foule de curieux. Il est remplacé par une structure en acier. Le député local, Alfred-Joseph Bissonnet aide à lever les fonds nécessaires et on le récompense en donnant son nom au pont lors de son inauguration en 1915. Le 2 juin 1970, un peu passé 17h, quatre semaines après avoir été fermé à la circulation après que des employés municipaux aient découvert une fissure, le pont s’effondre dans un vacarme assourdissant. Si le pont Bissonnet avait été ouvert, l’effondrement serait survenu à un des moments les plus occupés de la journée.
Le premier poste de douanes de la région est établi en 1821. À l’époque, il n’est pas situé à proximité de la frontière actuelle, mais bien à un mille au nord, sur la rue Dufferin. En 1821, le village est une station sur la route de diligence entre Québec et Boston. La contrebande est alors un mode de vie et l'on assigne à Stanstead un percepteur chargé d’administrer la station et de percevoir les droits d’importation. Des agents travaillant sous ses ordres ont pour tâche d’appréhender les contrebandiers et de saisir leurs marchandises. En guise de salaire, les douaniers retirent un pourcentage de la valeur des marchandises saisies, ce qui leur sert de motivation. Mais leur travail peut être dangereux et l'on rapporte que certains sont sévèrement battus, parfois même enduits de goudron et de plumes. James Thompson est percepteur pendant les années 1840 et 1850. Il écrit à ses supérieurs en 1851 que Stanstead est un endroit « où la contrebande est populaire et où la population, astucieuse et sans foi ni loi, est toujours prête à aider les contrebandiers. » Ce n’est qu’en 1913 qu’on inaugure un poste de douane près de la frontière à Rock Island. Elle est alors située dans l’édifice Porter et Wiley, qui est démoli plus tard. Une nouvelle douane est ouverte en 1929, dans le bâtiment en briques rouges que vous voyez juste au nord de la douane actuelle. La contrebande est tellement populaire à l’époque que l’édifice était muni d’une petite cellule de détention. La douane actuelle est construite en 1973.
Pendant la prohibition aux États-Unis, soit de 1920 à 1933, on transporte beaucoup d’alcool du Canada vers les États-Unis, où sa fabrication et sa vente sont illégales. Pour ceux qui courent le risque, les profits peuvent être énormes. En deux siècles comme ville frontalière, Stanstead a accumulé un folklore considérable en matière de contrebande. Des cigarettes illégales à pleins camions ; du whisky transporté par boyau d’arrosage ; des animaux exotiques cachés dans les manteaux ; des voitures bourrées de tous les objets de contrebande imaginables ; des poursuites à haute vitesse dans les routes secondaires ; même du trafic d’êtres humains. Tout cela alimente la légende dans les communautés frontalières comme la Ville de Stanstead. Au cours des récentes décennies, un contrôle accru à la frontière, un personnel mieux formé et plus nombreux aux postes frontaliers, et une meilleure technologie ont rendu la contrebande beaucoup plus difficile.