Le début de la construction de la prison Winter remonte à 1865. La rue portait alors le nom de Jail Street (aujourd’hui la rue Winter). La prison se situait à proximité immédiate du palais de justice de l’époque.
Cet édifice est le plus ancien bâtiment de pierre de Sherbrooke. Il comprenait autrefois 51 cellules exiguës, simples ou doubles, une cuisine, une buanderie, une section réservée aux femmes, une autre aux travailleurs, quelques bureaux, un poste de contrôle ainsi qu’une cour intérieure.
Une rumeur veut qu’un tunnel souterrain secret ait relié la prison au palais de justice, alors situé de l’autre côté de la rue.
Des exécutions par pendaison avaient lieu dans la cour intérieure. La première eut lieu le 10 décembre 1880 : William Gray, journalier, y fut exécuté pour le meurtre de Thomas Mulligan.
Source photo: Souvenirs de Sherbrooke et environs (Nath Doyon)