Cette maison est située sur ce qui aurait été autrefois la propriété de Winnifred Wesley, la petite-fille de George Wesley. Elle venait d’une famille de femmes Noires qui possédaient des différents terrains partout à Niagara-on-the-Lake.
George Wesley était un chercheur de liberté du Kentucky. Il a épousé Harriet Cannon avec qui ils a eu quatre enfants: George Jr., Mary Francis, Elizabeth et Henrietta (Susan).
Elizabeth Winnifred, la fille de Mary Francis, habitait avec la famille dès sa naissance, en 1889. Ils habitaient en face de l’église Baptiste, qui se trouve aujourd’hui au 519 rue Mississauga.
Les femmes Noires, comme les femmes Wesley, travaillaient et menaient des activités économiques à l’extérieur de la maison pour aider à soutenir leurs familles. Sœurs Mary Francis, Elizabeth et Henrietta, et fille et nièce Winnifred Wesley travaillaient comme des domestiques et des blanchisseuses. Elizabeth Wesley, était inscrite comme employée domestique dans la maison d’une famille blanche (selon le le recensement de 1871) lorsqu’elle avait 14 ans. A part de travailler dans la maison familiale et sur les fermes familiales, c’était les seuls types d’emplois disponibles pour les femmes Noires. Winnifred Wesley exécutait des travaux ménagers et offrait des soins infirmiers à domicile jusqu’à sa mort en 1961.
Harriet est devenue veuve après la mort de George en 1893. En 1901 Harriet et ses filles, Mary, Francis, et Henrietta, ont vendu une demi-acre de la propriété familiale qu’ils possédaient ensemble (lot 335). Ensuite en février 1931, Mary Francis a transféré une partie de la propriété qu’elle possédait et qu’elle avait reçu de son défunt mari, John Lawson, à sa fille WInnifred. Il s'agit d'une partie du lot 361 situé aux rues Simcoe et Anne.
En octobre 1931, Winnifred a hérité d’une maison et d’un lot légué par John Thomas Samson, un homme né au Canada d’ascendance Écossaise. Ce lot était situé sur la rue Victoria (soit une partie du lot 153). Nous ne savons pas exactement quelle était leur relation pour que Samson lui lègue ainsi sa propriété. En 1935, Winnifred a vendu le terrain qu’elle avait reçu de sa mère, lequel est devenu la propriété de Bordeaux Wines.
À l'époque où elles occupaient cette propriété, ces femmes Noires ont été soulagées des difficultés économiques attribuables à leur sexe et à leur race. Ces terres leur ont fourni une certaine sécurité financière. Les femmes Wesley étaient les dirigeantes de la famille suite à la mort d’un époux ou parce qu’elles n’avaient tout simplement jamais été mariées.